NMR确定手性alpha-羟基酮的绝对构型

仪器资料 · 发表于 2018-7-1 17:50:32

NMR确定手性alpha-羟基酮的绝对构型
手性α　羟基酮化合物是很多天然产物不对称合成的重要中间体. 羰基和羟基为活性基团, 可以转
化成邻二醇、α　氨基酮以及其它官能团. 其结构单元在许多有生物活性的天然产物中普遍存在[ 1 , 2 ] . 因
此, 确定其绝对构型对天然产物结构的确定、活性的及反应机理的研究都具有十分重要的意义[ 3 ] .
改进的M osher 法可用于确定仲醇( 或伯胺) 的绝对构型[ 4 , 5 ] . 当待定化合物不是纯的手性化合物
时, 可将M osher 方法进一步简化, 只需与一种构型的M TPA 反应生成酯, 即可判断对映异构体的绝对
构型及相对比例. 成酯后, 由于M TPA 中苯环对原化合物中手性碳附近同侧和异侧的氢屏蔽作用不
同, 可将两种构型分开, 再根据模型即可确定手性化合物的绝对构型. 本文采用该方法将α　羟基酮分
别与( R ) 和(S) 　2　甲氧基　2　苯基　2　三氟甲基乙酸( M TPA ) 反应, 得到( S) 和( R ) 　M osher 酯, 再分别测
定其1 H N M R 谱, 通过计算化学位移差值确定其绝对构型.\

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